El delantero argentino ha triunfado en todos los grandes equipos en los que ha actuado, empezó su carrera en River Plate, en el cuál ganó dos campeonatos argentinos en 1994 y 1995, así como la copa libertadores en 1996. Entonces fichado por el Parma, que estaba pasando por el mejor momento de su história, en su segundo año en el club italiano logró la copa de la Uefa en un equipazo cón jugadores como Cannavaro, Thuram, Verón, Buffon, Almeyda, Chiesa.... continuó un año más en el equipo parmesano, y la Lazio de Cragnotti que dominaba el Calcio, actuaba como actual campeón de la serie A y de la coppa Italia le fichó, Hernan Crespo marcó 39 goles en 54 partidos y ganó la supercoppa italiana, en 2002 le fichó el Inter de Milán tras un año en San Siro, se fue al Chelsea cón la llegada de Roman Abrahmovic, cón la llegada de Mourinho se fue cedido al AC Milan cón el que realizó una gran temporada pese a que solo pudo ser subcampeón de Europa, Mourinho decidió esta vez contar cón el delantero argentino para el Chelsea y fue un jugador importante en la consecución del segundo título consecutivo de liga para los blues, logrando diez goles siendo el habitual recambio de Didier Drogba. Después se marchó de nuevo al Inter de Milán dónde ahora permanece, cón el que conseguiría ganar los títulos de liga 06-07 y 07-08.
