Daniele Massaro realizó el partido más destacado de su carrera en la final de la Champions League de 1994 cuando el Milan derrotó al Barcelona por cuatro a cero, logrando los dos primeros goles en la primera mitad. Tras jugar en el Monza y la Fiorentina fichó por el A.C Milan, empezó a ser protagonista principal del éxito rossonero cón Fabio Capello y sobretodo en la temporada 93-94 en la que consigue 11 goles en la serie A, y la mencionada final ante el Barça. Daniele llega al Milan la temporada 86-87 cón Arrigo Sacchi y pese a ser suplente habitual disputa sus minutos y consigue grandes títulos como luego conseguiría jugando como delantero titular tras la marcha de Van Basten cón Capello. Su espectacular palmarés lo consiguió como rossonero en el que tiene cuatro scudettos, dos copas de Europa, dos copas Intercontinentales, tres supercopas de Itália y otras tres supercopas de Europa.
